Jeremy est le frère cadet d'Elena. Au début de la série, c'est un adolescent à problèmes, drogué et alcoolique depuis la mort de ses parents. Il tombe amoureux de Vicki Donovan, la sœur de Matt. Quand celle-ci est tué par Stefan, dans le but de sauver Elena, et patr la faute de Damon, il est tellement traumatisé que sa sœur demande à Damon de lui effacer la mémoire pour qu'il oublie. Après cette intervention, Jeremy devient plus stable, arrête de se droguer, de boire de l'alcool et devient studieux. Il a ensuite une relation avec Anna, une vampire, mais elle est tuée par John Gilbert, l'oncle du jeune homme. Ne pouvant pas supporter cette nouvelle épreuve, il essaie de devenir un vampire grâce au sang qu'Anna lui avait laissé ; mais cela échoue car il portait une bague magique (son porteur ne peut être tué par quelque chose de surnaturel, dont le sang d'Anna) et il se remet tant bien que mal de sa peine.

Il apprend qu'Elena est en réalité sa cousine, mais ils continuent tous les deux à se considérer comme frère et sœur. Dans la deuxième saison, il s’intéresse aux vampires et aide Elena à essayer de tuer Katherine. Il commence également à se lier d'amitié avec Tyler Lockwood. Il entame une relation avec Bonnie Bennett, la sorcière et meilleure amie de sa sœur. Lorsqu'il est tué accidentellement par le shérif Forbes (la mère de Caroline, Liz), il est ressuscité par Bonnie grâce à un rituel magique. Mais depuis, il voit les fantômes de ses deux défuntes petites amies, Vicki et Anna. Lorsque Bonnie apprend qu'il a embrassé Anna (elle était morte mais ressuscitée pour quelques instants), elle met un terme à leur relation. Ensuite, Jeremy recommence à fréquenter Tyler, alors que ce dernier est l'esclave de Klaus. Ce dernier lui ordonne, par hypnose de se suicider, en guise de représailles contre Stefan mais il est sauvé de justesse par Alaric. Il est ensuite hypnotisé par Damon à la demande d'Elena, qui souhaite qu'il quitte la ville pour le protéger de la guerre qui oppose Klaus à Stefan ; il part à Denver où il sera surveillé sur ordre de Klaus. Dans l'épisode 19 de la troisième saison, Damon et Elena se rendent à Denver pour le ramener car il n'est plus en sécurité.

Dans la saison 4, il est le seul à pouvoir voir le tatouage de la confrérie des cinq. Ce qui fait de lui un chasseur potentiel. À la mort de Connor Jordan, le tatouage apparaît sur Jeremy. Il va donc tuer des vampires pour que son tatouage puisse grandir et aider sa sœur à se débarrasser de Klaus. Le fait d’être un chasseur devient une complication lorsque ses envies de meurtre sur les vampires s'aggravent… Et il se trouve qu'il est entouré de nombreux vampires notamment sa sœur Elena ! Bonnie arrive à le calmer et il n'a plus aucune envie de meurtre sur sa sœur. Au fur et à mesure, sa marque grandit jusqu'à ce qu'il tue Kol (et tuant ainsi toute la Lignée de Kol). Sa marque est alors terminée et est visible par tout le monde ! Damon, Elena, Bonnie, Rebekah, Stefan, Shane et lui partent donc sur cette mystérieuse île pour trouver le remède. Quand lui et Bonnie le trouvent enfin, Katherine fait son retour en se faisant passer pour Elena et sacrifie Jeremy pour que Silas se réveille. On peut supposer à la fin de l'épisode que Jeremy meurt mais le doute reste de mise, du fait qu'il portait sa chevalière, mais la confusion reste néanmoins très présente, puisque Jeremy est devenu un être surnaturel malgré la disparition du tatouage. Le corps de Jeremy se refroidit et sa peau commence à perdre son teint, nul doute de penser qu'il ne se réveillera peut-être plus. Il est observé par Mérédith qui le diagnostique comme un sujet définitivement mort, sa sœur va prendre l'initiative jamais réalisée auparavant. Elle va brûler la maison et tous les souvenirs qui en faisaient partie, Jeremy également.

Pour contraindre Bonnie à lui obéir, Silas apparaîtra à plusieurs reprises sous les traits de Jeremy. À la suite du sort lancé par Bonnie, il sauve Elena des mains de Kol, lui aussi revenant de l'autre monde. Quand Bonnie réussit finalement à faire tomber le voile, tous les fantômes ont disparu excepté Jeremy. Bonnie a fait ressusciter Jeremy. Elle s'en va alors avec sa grand-mère, laissant Jeremy désemparé, et vivant.

Au début de la saison 5, Jeremy vit désormais avec Damon et tente de reprendre une vie d'étudiant « normale » à la suite de « sa mort ».

Personne aimant beaucoup le rpg exigé pour le reste qu'il soit active...